BOC-L-Φαινυλγλυκίνη (CAS# 2900-27-8)
| Περιγραφή ασφάλειας | S22 – Μην αναπνέετε σκόνη. S24/25 – Αποφύγετε την επαφή με το δέρμα και τα μάτια. |
| WGK Γερμανία | 3 |
| Κωδικός HS | 2924 29 70 |
Εισαγωγή
Η N-Boc-L-φαινυλογλυκίνη είναι μια οργανική ένωση που σχηματίζεται με το σχηματισμό ενός χημικού δεσμού μεταξύ της αμινομάδας (NH2) της γλυκίνης και της καρβοξυλικής ομάδας (COOH) του βενζοϊκού οξέος. Η δομή του περιέχει μια προστατευτική ομάδα (ομάδα Boc), η οποία είναι ομάδα τριτ-βουτοξυκαρβονυλίου, η οποία χρησιμοποιείται για την προστασία της αντιδραστικότητας της αμινομάδας.
Η N-Boc-L-φαινυλογλυκίνη έχει τις ακόλουθες ιδιότητες:
- Εμφάνιση: Λευκό κρυσταλλικό στερεό
- Διαλυτότητα: Διαλυτό σε ορισμένους οργανικούς διαλύτες, όπως το διμεθυλοφορμαμίδιο (DMF), το διχλωρομεθάνιο κ.λπ.
Η N-Boc-L-φαινυλογλυκίνη χρησιμοποιείται συνήθως σε αντιδράσεις πολλαπλών σταδίων στην οργανική σύνθεση, ειδικά για τη σύνθεση πεπτιδικών ενώσεων. Η προστατευτική ομάδα Boc μπορεί να αποπροστατευτεί με όξινες συνθήκες, έτσι ώστε η αμινομάδα να μπορεί να αντιδράσει και στη συνέχεια να πραγματοποιήσει επακόλουθες αντιδράσεις. Η N-Boc-L-φαινυλογλυκίνη μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως παράγωγο για την κατασκευή χειρόμορφων κέντρων στη σύνθεση πεπτιδίων.
Η παρασκευή της N-Boc-L-φαινυλογλυκίνης πραγματοποιείται κυρίως με τα ακόλουθα βήματα:
Η γλυκίνη εστεροποιείται με βενζοϊκό οξύ για τη λήψη βενζοϊκού οξέος-γλυκινικού εστέρα.
Χρησιμοποιώντας την αντίδραση βοροτριμεθυλαιθέρα λιθίου (LiTMP), ο βενζοϊκός εστέρας του γλυκινικού οξέος πρωτονιώθηκε και αντέδρασε με Boc-Cl (τριτ-βουτοξυκαρβονυλοχλωρίδιο) για να ληφθεί N-Boc-L-φαινυλογλυκίνη.
- Η N-Boc-L-φαινυλογλυκίνη μπορεί να είναι ερεθιστική για τα μάτια, το δέρμα και την αναπνευστική οδό και θα πρέπει να αποφεύγεται κατά τη χρήση.
- Κατά τη λειτουργία πρέπει να φοράτε μέσα ατομικής προστασίας όπως γάντια εργαστηρίου, γυαλιά ασφαλείας κ.λπ.
- Πρέπει να γίνεται σε καλά αεριζόμενο εργαστηριακό περιβάλλον.
- Αποφύγετε την επαφή με οξειδωτικά και ισχυρά οξέα κατά την αποθήκευση.
- Σε περίπτωση κατάποσης ή εισπνοής, αναζητήστε αμέσως ιατρική βοήθεια, φέρτε ένα δοχείο με την ένωση και δώστε τις απαραίτητες πληροφορίες για την ασφάλεια στον γιατρό.
